|
Сторінка 2 похідні алізарину, або1,2 - дигідроксиантрахінону, тобто ОН-групи розташовані в одному бензольному кільці. До них належать алізарин, пурпурин, луцидин та ін. Ці сполуки та їхні похідні виявляють нефролітичну дію.
Емодин Алізарин
Особливу групу мономерних антрацен похідних становлять антрацикліни. За структурою вони мають вуглецевий скелет, в якому ядро антрахінону лінійно з'єднане з шестичленним насиченим карбоциклом, наприклад карміноміцин.
Карміноміцин
Димерні похідні антрацену. У залежності від типу сполучення димерні похідні антрацену поділяють на димерні сполуки, які з'єднані одинарним зв'язком, та конденсовані. Зустрічаються як відновлені, так і окислені форми. Відновлені форми сполучені в димери, як правило, по г - положенню (зризофанолдіантрон), а окислені по б - або в-положеннях (касианін).
Хризофанолдіантрон Касианін
Антраценпохідні, що конденсовані, відрізняються від інших химерних сполук тим, що мономерні скелети зв'язані між собою двома одинарними та одним подвійним зв'язками, наприклад у гіперицина.
Гіперицин
Більшість антраценпохідних у природних об'єктах зустрічається у вигляді мономерів в окисленій формі з функціональними групами в молекулі: - ОН, - ОСН3, - СН2ОН, - СН3, - СОН, - СООН. Дуже рідко зустрічаються арильні замісники.
Антраценпохідні зустрічаються як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів. Агліконом у складі антраглікозидів можуть бути всі групи антраценпохідних, за винятком діантрохінонів. Сахарний компоненту глікозидах представлений глюкозою, армнозою, ксилозою, арабінозою та біоцидами: примверозою, рутинозою, генциобінозою. Більшість антраглікозидів Ї О-глікозиди. С-глікозиди зустрічаються значно рідше, наприклад у видах алое.
1.2 Характеристика антраценпохідних глікозидів
Антраценпохідні - природні з'єднання, в більшості випадків глікозидного характеру. Вони відвіку використовуються в медицині. Антраценпохідні мають жовтий, оранжевий, рідше червоний колір. Ці з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозідів здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсенід).
Аглікони добре розчиняються в діетиловому ефірі, хлороформі, бензолі і інших неполярних розчинниках, а також у водних розчинах лугів, утворюючи забарвлені в червоний колір феноляти. Глікозиди добре розчиняються в полярних розчинниках і у воді. Це оптично активні речовини, в УФ-світлі флуоресціюють: антрахінони - оранжевим, рожевим, червоним, огняно-червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим. Антрацикліни знайдені в мікроорганізмах - стрептоміцетах (актиноміцетах).
Антраценпохідні містяться в розчиненому стані в клітинному соку, рідше - у відмерлих частинах рослин.
1.3 Біосинтез
Антраценпохідні є однією з основних груп фенольних сполук з двома бензольними ядрами. Незважаючи на те, що природні фенольні сполуки об'єднують не менше ніж 10 різних груп, а кожна з них включає тисячі індивідуальних сполук, вони мають біогенетичну спорідненість. Зумовлено це тим, що основний структурний елемент Ї бензольне ядро з фенольним гідроксилом Ї у багатьох фенольних сполук утворюється шикіматним шляхом. Лише в невеликій кількості рослинних фенолів ароматичне ядро синтезується за полікетидним типом (антрацен похідні).
1.4 Поширення, локалізація та біологічні функції у рослинах
Антраценпохідні зустрічаються в представниках декількох родин вищих рослин: гречаних (ревінь тангутській, щавель кінський), крушинових (жостір ломкий, жостер), маренових (марена фарбувальна), бобах (касія), клюзієвих (включаючи звіробійні) і ін. Вони знайдені також в деяких лишайниках, грибах, а також у комах і морських тварин.
У рослинах глікозиди знаходяться в розчиненому вигляді в клітинному соку, а аглікони - у вигляді кристалічних включень, найчастіше локалізуються в серцевинних променях (ревінь, жостір), паренхіма кори, де їх можна легко виявити завдяки характерному забарвленню.
|
Сайт
