|
Сторінка 3 Соласодамін знайдений в листках Solanum auriculatum і Solanum magrinatum. В групу, яка містить в якості аглікона демісідін, входить демісин, знайдений у Solanum demissum і глікоалкалоїд, виділений із Solanum polyadenium. Лептіни – глікоалкалоїди,
Рис.1. Хімічна структура агліконів, знайдених в рослинах картоплі.
знайдені Куном і Левом, виявлені у Solanum chacoense. Групи Eutuberosa, Andigena, і Commersonia містять тільки - соланін, ці види містять також чаконін. Ці два глікоалкалоїди зустрічаються завжди разом, що доведено хроматографічними дослідженнями. Демісин присутній в рослинах групи Demissa і Acaulia, за виключенням Solanum acaulia, в складі якого знайдено солакаулін. Демісин знайдений також у Solanum jamesii. У форм, які не дають бульб, крім a-соланіна, який і тут частіше всього зустрічається, найбільшу групу складають форми, які містять томатін. І тільки єдина форма Solanum poliadenium, яка створює бульби, містить томатін. Інші алкалоїди зустрічаються тільки в деяких форм, нприклад, соласодамін – у Solanum sodomaneum i Slanum aviculare.
Всі алкалоїди картоплі належать до стероїдної групи похідних циклопентанопергідрофенантрена і складаються з алкалоїда (аглікона) та цукру, зв’язаного з ним глікозідним зв’язком. Аглікон має стероїдну будову, містить атоми азоту, який утворює третинну або вторинну аміногрупу. Прикладом першого типу являється соланідін, другого-томатідін і соласодін. Глікозідна частина являє собою моно-, ді-, три-, і тетрасахаріди; до їх складу може входити глюкоза (Glu), галактоза (Gal), рамноза (Rha) і ксілоза (Xyl). Наприклад, a-соланін складається з аглікона-соланідіна і трисахаріда, який при гідролізі кислотою розпадається на галактозу, глюкозу і рамнозу. Соланін має розгалужений сахарний ланцюжок: безпосередньо з агліконом зв`язана галактоза, а глюкоза і рамноза складають бокові ланцюги. Подібну будову мають глікозідні частини глікоалкалоїдів демісіну, томатіну, a-чаконіну, соласодіну і соламаргіну.
Під впливом гідролізу глікоалкалоїди розпадаються на цукор і аглікон, фізичні і хімічні властивості якого і вказують на велику схожість його зі стероїдами. Стероїди утворюють різноманітну групу важливих природних речовин. Сюди відносяться стеріни, жовчні кислоти, гормони розмноження, вітаміни групи Д, глікозиди, різні алкалоїди і інші речовини. Базовою структурою усіх стероїдів є стеран (циклопентанопергідрофенантрен).
До класу стероїдів належать також фітостерини: сіто-, стігма-, і кампестерін, холестерін, ергостерін, жовчні кислоти.
Сполуки стероїдів з сахаром належать до групи глікозідів. В цю групу, крім глікоалкалоідів, входять «сердечні глікозіди», які містяться в деяких рослинах із родини Strophanthus і Digitalis. Стероїдні саконіни також являють собою глікозіди агліконів, котрі э похідними циклопентанопергідрофенантрена. Сапоніни не містять в своєму складі атом азоту.
Одним з доказів схожості аглікона глікоалкалоідів зі стероїдами є те, що їх можливо перетворити в метилциклофенантрен. Ця сполука синтезується тим же шляхом із стероїдів. При третьому атомі вуглецю аглікона знаходиться група, яка може сполучатися глікозідно з моносахаридами. Остаточно стероїдну будову аглікона вдалося довести, коли похідне аглікона отримали з відомих стероїдів і, навпаки, похідні стероїдів- із аглікона глікоалкалоїдів; наприклад, із безазотної речовини криптогеніна - соласодін, із соласодіна - стероїдний сапогенін - діосгенін. Веліка схожість з сапонінами виявляється і в будові сахарної частини глікоалкалоідів. Загальною властивістю сапонинів і глікоалкалоідів являється їх гемолітична дія.
Таким чином, основними глікоалкалоїдами культурної картоплі є a- соланін та a-чаконін. Всі глікоалкалоїди різних видів картоплі складаються з двох основних частин: аглікона (алкалоїда), який має стероїдну будову, і молекули сахару, в склад якої входять моно-, ді-, три-, або тетрасахариди.
|
Сайт
